看到陈晓东在综艺上的发言后，才明白看似单纯的张柏芝根本没那么简单。1998年，因为一个柠檬茶的广告，张柏芝成功被周星驰发掘，随后便参演了电影《喜剧之王》，凭借对“柳飘飘”一角的诠释，张柏芝迅速收获了大家的喜爱。

由于长相出众，演技也十分在线，张柏芝在拍完《喜剧之王》后，迅速被马楚成导演看中，参演了电影《星愿》，并且还献唱了主题曲。在参演完这部电影之后，张柏芝也将一部分精力放到了唱歌上，出道早期时，张柏芝演戏唱歌两手抓，迅速成为了港圈炙手可热的女明星。

2000年，张柏芝和陈晓东相识，随后便迅速陷入了热恋当中，那时候的他们都是港圈冉冉升起的新星，男帅女美的搭配让网友们一度十分看好这段感情。然而这段恋情却仅仅持续了一年，分手之后，张柏芝和陈晓东还上演了一出“针锋相对”的戏码，陈晓东指责张柏芝出轨，而张柏芝则列出了对方的七宗罪。

尽管最后这场风波不了了之，但张柏芝和陈晓东的形象显然都受到了严重的损害，和陈晓东分手之后，张柏芝又认识了谢霆锋。彼时的谢霆锋刚刚和王菲分手，由于空窗期太短，一直有传言称张柏芝插足了锋菲之间的感情，但他们两人却并没有在意外界的舆论。