在拍了几年广告之后，李若彤便因为一次偶然的时机获得出演电影的机会，初次登上大荧幕，李若彤就和王祖贤等人合作，虽然饰演的是配角，但她的外貌依旧吸引了很多人的关注。出道早期时，李若彤只是兼职演员，主业还是在航空公司的工作，但一次生病的经历让李若彤体会到了公司的压力，于是便选择了辞职，成为一名专业的演员。
直到1995年，李若彤迎来了改变自己命运的机会，那一年她被制作人李添胜看中，随后便受邀参演了电视剧《神雕侠侣》。《神雕侠侣》播出之后，李若彤饰演的“小龙女”一角收获了无数观众的喜爱，而商人郭应泉也是其中一位。
1998年，李若彤和郭应泉在一场聚会上相遇，彼时的李若彤还因为“小龙女”一角被大家喜爱，郭应泉见到李若彤的第一眼便被打动了。为了追求李若彤，郭应泉不仅花了大量的钱财和时间，甚至还常常到剧组探望李若彤，给李若彤同剧组的同事买东西，为的就是让这些人能够在李若彤面前说一些自己的好话。
